Dans une casserole, préparez un caramel avec les morceaux de sucre imbibés d'eau. Quand il est doré, versez-le dans un moule à manqué.
Égouttez les poires, essuyez-les avec du papier absorbant, coupez-les en tranches assez fines et répartissez-les harmonieusement en rosace sur le caramel.
Faites fondre le chocolat au bain-marie puis ajoutez un peu de lait pour le rendre plus onctueux. Recouvrez les poires de chocolat fondu.
Dans un saladier, mélangez le beurre mou et le sucre à la fourchette, puis ajoutez les œufs un par un en mélangeant au fur et à mesure. Terminez par la farine et la levure, remuez énergiquement.
S'il reste quelques morceaux de poires, coupez-les en petits dés et mélangez-les à la préparation.
Versez le tout délicatement sur les poires au chocolat et enfournez à 180°C pour 30 minutes. A la sortie du four, laissez reposer 10 minutes et démoulez sur un plat de service.