Cupcakes : Peler les poires, retirer le trognon et découper en petits dès. Dans une poêle, faire chauffer une noix de beurre, y faire revenir les poires, ajouter le sucre et laisser caraméliser quelques instants. Laisser refroidir et réserver pour la suite.
Dans un récipient, mélanger la farine, la levure chimique, la pincée de sel et le beurre à température ambiante. Malaxer avec les doigts pour effriter la pâte.
Dans un autre récipient, mélanger l'œuf et le sucre. Mélanger jusqu'à ce que le mélange blanchisse. Rajouter ensuite l'extrait de vanille et le chocolat blanc. Ajouter cette préparation au précédent, mélanger. Ajouter ensuite progressivement le lait. Ajouter les poires caramélisées.
Lorsque la pâte est prête, garnir les moules en papier jusqu'au 3/4. Enfourner a 180° pendant 18 minutes environ. Laissez refroidir à température ambiante.
Sirop ananas : Dans une petite casserole, porter le jus d'ananas à ébullition, ajouter le sucre et laisser réduire pour obtenir un sirop. Au besoin, laisser réduire un peu plus ou ajouter un peu de jus si le sirop est trop épais.
Glaçage : Préparer le glaçage, battre le beurre et le Philadelphia, puis fouetter le mélange avec le sucre glace et la Williamine.
Dresser avec une poche à pâtisserie sur le cupcake, mettre un filet de sirop d'ananas et quelques petits morceaux d'ananas confit. Laisser 10-15 minutes au frigo pour que le topping prenne puis laisser à température ambiante (5 minutes) pour le réchauffer un peu avant de le manger !