Préchauffez le four à 200°C. Portez le lait à ébullition avec la gousse de vanille fendue en deux dans le sens de la longueur. Aux premiers bouillons, éteignez le feu et couvrez.
Faîtes fondre le chocolat avec le beurre au bain marie. Ajoutez 150 g de sucre puis 3 oeufs battus en omelette. Incorporez la farine préalablement tamisée avec le bicarbonate de soude et le sel.
Travaillez la pâte jusqu'à ce qu'elle soit lisse. Réservez. Préparez le flan : dans un saladier, travaillez 4 oeufs avec 40 g de sucre. Retirez la gousse de vanille du lait et versez-le sur les oeufs sans cesser de battre. Réservez.
Beurrez généreusement un moule à manqué de 26 cm de diamètre. Répartissez la confiture de lait au fond du moule. Versez la préparation au chocolat dans le moule, puis le flan.
Couvrez le moule d'une feuille de papier d'aluminium en prenant garde de ne pas le mettre en contact avec le flan. Enfournez le gâteau, placé dans un bain marie, pour 20 minutes à 200°C.
Baissez ensuite la température du four à 180°C, retirez la feuille d'aluminium et poursuivez la cuisson pendant environ 30 à 40 minutes (la lame d'un couteau plantée au centre du gâteau doit ressortir sèche). Pendant la cuisson, les couches de gâteau au chocolat et de flan vont s'inverser.
Sortez le gâteau du four et laissez-le refroidir quelques minutes. Lorsque le gâteau est encore tiède, décollez les bords avec la lame d'un couteau et démoulez-le. Placez le gâteau au réfrigérateur.
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Nickel