Pour le pudding : Préchauffer le four à 350 F (180C). Dans une casserole, porter à ébullition l'eau avec les dattes. Laisser bouillir 3 minutes. Retirer du feu, puis incorporer le bicarbonate de sodium. Réserver.
Dans un grand bol, crémer le beurre avec le sucre. Tout en continuant de battre, ajouter les œufs un à la fois, puis incorporer la vanille. Réserver.
Dans un (autre) grand bol, mélanger la farine, le cacao, la poudre à pâte et le sel. Verser la moitié des ingrédients secs dans le bol contenant le mélange d’œufs et de sucre, puis bien mélanger. Intégrer le mélange de dattes, puis l'autre moitié des ingrédients secs. Mélanger jusqu'à l'obtention d'une pâte homogène.
Verser le mélange dans un moule de 13" x 9" ( 33 cm x 23 cm ) préalablement beurré. Cuire au centre du four 25 minutes.
Entre temps, préparer la sauce au caramel écossais. En prélever 1/2 tasse après 4 minutes de cuisson.
Une fois les 25 minutes de cuisson du pudding terminées, le retirer du four puis répartir également les noix et les brisures de chocolat sur la surface. Mouiller avec la sauce au caramel réservée, puis remettre le gâteau au four et continuer la cuisson un autre 20 minutes ou jusqu'à ce qu'un cure-dent inséré au centre en ressorte sec. Retirer du four, puis laisser refroidir 15 minutes. Accompagner chaque portion d'un peu de sauce caramel écossais, chaude et d'une boule de crème glacée à la vanille.
Pour la sauce au caramel écossais : Dans une casserole, mélanger la crème, le beurre et la cassonade. Porter à ébullition à feu moyen, puis réduire le feu à doux et laisser mijoter 13-15 minutes en brassant régulièrement. Retirer du feu puis incorporer la vanille. Mélanger et réserver au chaud. On peut préparer le gâteau 2-3 jours à l'avance. À ce moment, refroidir complètement le gâteau, puis l'emballer dans une pellicule de plastique. Réfrigérer. Pour servir, réchauffer le gâteau 10-15 minutes au four.