Dans la machine à pain, verser l'eau, l'huile, le miel, les oeufs, le sel, la farine et la levure.
Démarrer la machine sur le programme dough et laisser fonctionner. Lorsque le cycle est terminé, laisser la pâte dans la machine encore 1 heure.
Beurrer un moule rond à charnière de 9 po.
Dans un bol, bien mélanger les pommes, la cannelle et la cassonade.
Déposer la pâte sur une surface légèrement farinée et doucement aplatir la pâte pour qu'elle forme un rectangle.
Verser la moitié des pommes sur un tiers de la pâte. Replier la pâte un peu comme on le ferait avec une lettre. Verser le reste des pommes sur le tiers de pâte replié et replier le reste de pâte et bien fermer le tout.
Avec un coupe pâte, couper le rectangle de pâte et de pommes en deux, puis en 8 parties.
Dans le fond du moule placer tous les morceaux du challah en serrant bien afin que tout entre en une seule couche.
Couvrir le challah de pellicule plastique et laisser lever environ 1 heure, soit jusqu'à ce que la pâte ait levé à la hauteur du moule.
Préchauffer le four à 325°F ou 160°.
Dans un petit bol, mélanger l'oeuf et l'eau. À l'aide d'un pinceau, étendre la dorure sur le challah et parsemer de sucre.
Placer dans le premier tiers du four et cuire environ 1 heure.